다이에틸 에터
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1. 개요
다이에틸 에테르는 8세기 또는 1275년에 합성되었을 가능성이 있는 유기 화합물이다. 1540년 의약품으로 사용되었으며, 1729년 에테르라는 이름을 얻었다. 과거에는 마취제로 사용되었으며, 현재는 용매, 연료 첨가제, 화학 반응의 중간체 등으로 사용된다. 다이에틸 에테르는 인화성이 높고 과산화물을 형성할 수 있어, 보관 및 취급에 주의가 필요하며, 대한민국에서는 마약류 관리법에 따라 규제된다.
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| 다이에틸 에터 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
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| |
| 식별 이름 | 에톡시에탄 |
| 다른 이름 | 3-옥사펜탄 데터 다이에틸 에터 다이에틸 옥사이드 에터 에틸 에터 에틸 옥사이드 용매 에터 황산 에터 스위트 오일 오브 비트리올 비트리올 에터 |
| 식별자 | |
| ChEBI | 35702 |
| 베일슈타인 등록 번호 | 1696894 |
| 겔린 | 25444 |
| EINECS | 200-467-2 |
| 유엔 번호 (UN Number) | 1155 |
| SMILES | CCOCC |
| UNII | 0F5N573A2Y |
| KEGG | D01772 |
| InChI | 1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB |
| ChEMBL | 16264 |
| 표준 InChI | 1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 60-29-7 |
| ChemSpider ID | 3168 |
| PubChem CID | 3283 |
| RTECS | KI5775000 |
| 속성 | |
| 분자식 | C4H10O |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 드라이 럼과 유사한 달콤한 냄새 |
| 밀도 | 0.7134 g/cm³, 액체 |
| 용해도 | 6.05 g/100 mL |
| 녹는점 | -116.3 °C |
| 끓는점 | 34.6 °C |
| 굴절률 | 1.353 (20 °C) |
| 점성 | 0.224 cP (25 °C) |
| 증기압 | 440 mmHg (58.66 kPa) (20 °C) |
| 자기 감수율 | -55.1·10⁻⁶ cm³/mol |
| LogP | 0.98 |
| 구조 | |
| 쌍극자 모멘트 | 1.15 D (기체) |
| 열화학 | |
| 표준 연소 엔탈피 | -2732.1 ± 1.9 kJ/mol |
| 표준 생성 엔탈피 | -271.2 ± 1.9 kJ/mol |
| 엔트로피 | 253.5 J/(mol·K) |
| 열용량 | 172.5 J/(mol·K) |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | N01AA01 |
| 위험성 | |
| 물질안전보건자료 (MSDS) | 외부 MSDS |
| 주요 위험 | 극도로 가연성이 높고, 피부에 유해하며, 공기와 빛에 노출 시 폭발성 과산화물로 분해됨 |
| NFPA 704 | "보건:" 2 "화재:" 4 "반응성:" 1 |
| 자연 발화점 | 160 °C |
| 인화점 | -45 °C |
| 폭발 한계 | 1.9 – 48.0% |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H224, H302, H336 |
| P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+340, P312, P330, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501 |
| 허용 노출 기준 (PEL) | TWA 400 ppm (1200 mg/m³) |
| 즉시 위험 농도 (IDLH) | 1900 ppm |
| 권장 노출 기준 (REL) | 설정된 REL 없음 |
| 최소 치사 농도 (LCLo) | 106,000 ppm (토끼), 76,000 ppm (개) |
| 반수 치사 농도 (LC50) | 73,000 ppm (쥐, 2시간), 6500 ppm (생쥐, 1.65시간) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 작용기 | 에터 |
| 기타 에터 | 다이메틸 에터 에틸 메틸 에터 메틸 프로필 에터 다이프로필 에터 다이아이소프로필 에터 다이뷰틸 에터 다이비닐 에터 다이페닐 에터 1,4-다이옥산 퓨란 (화학) |
| 기타 화합물 | 다이에틸 설파이드 다이에틸 셀레나이드 에탄올 뷰탄올류 (이성질체) 2-에톡시에탄올 다이에틸렌 글라이콜 폴리에틸렌 글라이콜 다이에틸 에터 하이드로퍼옥사이드 다이에틸아민 트라이에틸아민 |
2. 역사
다이에틸 에터는 8세기 자비르 이븐 하이얀 또는 1275년 라이문두스 룰리우스에 의해 처음 합성되었을 가능성이 제기되지만, 확실한 증거는 없다.[22][23][59] 1540년 독일의 의사 발레리우스 코르두스는 에탄올과 황산(당시 비트리올유로 알려짐)을 증류하여 이 물질을 합성하고 "비트리올의 달콤한 기름"(''oleum dulce vitrioli'')이라고 명명하며 몇 가지 약효를 언급했다.[22] 거의 같은 시기, 파라켈수스는 에테르의 진통 효과를 발견했다.[22] 오늘날 사용되는 '에테르'라는 이름은 1729년 아우구스트 지그문트 프로베니우스가 붙인 것이다.[24]
초기에는 황 화합물로 오인되어 '황 에테르'(sulphur ether영어)[60] 또는 '황산 에테르'(sulphuric ether영어)[61]라고 불렸으나, 이 오해는 1800년경에 풀렸다.[25][60]
1818년, 마이클 패러데이는 에테르가 웃음 가스와 유사한 마취 효과가 있음을 발견했다. 액체 상태로 휴대하기 쉬웠기 때문에, 당시 서구 대학생들 사이에서 오락 목적으로 에테르를 흡입하는 "에테르 놀이"(Ether frolics영어)가 유행하기도 했다.[63]
에테르의 마취 효과를 의학적으로 활용하려는 시도도 이어졌다. 1842년 조지아주의 의사 크로퍼드 롱은 에테르를 이용한 전신 마취 하에 종양 제거 수술에 성공했으며, 이후 여러 차례 에테르 마취 수술을 시행했다. 하지만 1846년 매사추세츠 종합 병원에서 윌리엄 T. G. 모턴이 에테르 마취 수술을 공개적으로 시연하면서 에테르의 마취 효과가 널리 알려지게 되었다. 이 시연은 전보를 통해 빠르게 전파되어 모턴은 "마취의 아버지"로 불리며 명성을 얻었다.[65]
2. 1. 초기 합성
에탄올과 황산 간의 반응을 통한 다이에틸 에터 합성은 13세기부터 알려져 있었다.[26] 다이에틸 에터는 8세기에 자비르 이븐 하이얀[59] 또는 1275년에 라이문두스 룰리우스[59][22][23]에 의해 처음 합성되었을 가능성이 제기되지만 확실한 증거는 없다. 1540년 독일 의사 발레리우스 코르두스가 에탄올과 황산(당시 비트리올유로 알려짐)의 혼합물을 증류하여 이 화합물을 합성하고, "비트리올의 달콤한 기름"(''oleum dulce vitrioli'')이라고 명명했으며 몇 가지 약효를 언급했다.[22] 거의 같은 시기에 파라켈수스는 개에게서 이 분자의 진통 효과를 발견했다.[22] 이후 1729년 아우구스트 지그문트 프로베니우스가 이 물질에 '에테르'라는 이름을 붙였다.[24] 초기에는 황 화합물로 여겨져 '''황 에테르'''(sulphur ether영어)[60] 또는 '''황산 에테르'''(sulphuric ether영어)[61]라고 불렸으나, 이러한 오해는 1800년경에 반증되었다.[25][60] 그럼에도 불구하고 20세기에도 황산 에테르로 표기되는 경우가 있었다.[62]2. 2. 마취제로서의 이용
1818년, 마이클 패러데이는 에테르에 웃음 가스와 유사한 마취 작용이 있음을 발견했다. 에테르는 액체 상태로 병에 넣어 휴대하기 쉬웠기 때문에, 당시 구미 대학생들 사이에서는 "에테르 놀이"(Ether frolics)가 유행하기도 했다.[63]
이러한 에테르의 특성을 의학에 응용하려는 시도가 이어졌다. 영국에서는 1840년 이전에 이미 에테르의 마취 효과를 알고 있었으며, 아편과 함께 널리 처방되었다.[31][64] 1842년 1월, 당시 의학도였던 윌리엄 클라크(William Edward Clarke)는 발치 수술 환자에게 에테르 마취를 사용했지만, 스스로 이 성과를 중요하게 여기지 않아 더 발전시키지는 못했다.
1842년 3월 30일, 조지아주 제퍼슨의 개업 의사 크로포드 윌리엄슨 롱(Crawford Williamson Long)은 에테르를 전신 마취제로 사용하여 종양 제거 수술에 성공했다. 그는 이후에도 여러 차례 에테르 마취 수술을 시행하고 이를 공개했다.[28][29][30]
윌리엄 T. G. 모턴(William T. G. Morton)은 1846년 10월 16일, 매사추세츠주 보스턴의 매사추세츠 종합 병원 내 에테르 돔(Ether Dome)에서 에테르 마취를 이용한 수술을 공개적으로 시연했다. 모턴은 에테르 특유의 냄새를 감추기 위해 방향성 오일을 첨가하고, 그리스 신화의 레테 강(grc, "망각, 잊음"의 의미)의 이름을 따 "''Letheon''"이라고 명명했다.[27] 이 시연은 전보를 통해 구미 사회에 널리 알려졌고, 모턴은 "마취의 아버지"로 불리며 유명해졌다.[65] 롱은 모턴의 시연 이전에 이미 6차례나 에테르 마취 수술을 공개적으로 시연했지만, 모턴만큼 널리 알려지지는 못했다.[28][29][30]
에테르는 한때 클로로포름보다 선호되기도 했다. 에테르는 유효 용량과 잠재적 독성 용량 사이의 간격, 즉 치료 지수가 클로로포름보다 커서 상대적으로 안전하다고 여겨졌기 때문이다.[32] 또한, 에테르는 심근을 억제하지 않고 오히려 교감 신경계를 자극하여 고혈압과 빈맥을 유발하는 경향이 있다. 혈압을 유지하는 압력 수용체 반사를 보존하기 때문에 쇼크 상태의 환자에게도 비교적 안전하게 사용할 수 있었다.[33] 에테르는 도입(의식을 잃기까지 걸리는 시간)이 느리지만, 근육 이완 효과가 강하고 호흡기나 순환기에 대한 억제 작용이 약하다는 특징이 있다. 또한, 7~10%의 기체 농도로 사용되어 산소 결핍의 위험이 적고, 마취 깊이를 조절할 수 있는 범위가 넓으며 치사량이 높아 비교적 안전하게 사용할 수 있었다.[51] 이 때문에 다른 마취제로 마취를 시작하고 에테르로 유지하는 방식이 사용되기도 했다.
그러나 에테르는 여러 부작용이 있다. 자극성이 강해 기침을 유발하고, 침샘과 기관지를 자극하여 침이나 분비물이 과도하게 나올 수 있어 흡인 준비가 필요하다.[51] 또한 마취 후 메스꺼움과 구토를 유발하는 경우가 많았다.[28] 가장 큰 문제점은 매우 낮은 인화점과 낮은 유전율로 인해 정전기가 발생하기 쉬워 화재나 폭발의 위험이 높다는 것이다. 전자기기가 많은 현대적인 수술실 환경에서는 이러한 위험 때문에 선진국에서는 더 이상 사용되지 않고 있다.
21세기 들어 에테르 사용은 크게 줄었다. 가연성 문제 때문에 불연성의 불소화 탄화수소 마취제, 예를 들어 할로테인, 이소플루란, 데스플루란, 세보플루란 등으로 대체되었다.[35] 현대 마취제는 에테르의 단점인 마취 후 메스꺼움과 구토 등의 부작용도 줄였다.[28]
하지만 저렴한 비용과 높은 치료 지수 덕분에 일부 개발 도상국에서는 여전히 중요한 마취제로 사용되고 있다.[34] 그러나 신흥국에서는 수술실 현대화가 진행되면서 에테르로 인한 폭발 사망 사고가 발생하기도 했다. 에테르는 클로로포름과 혼합하여 C.E. 혼합물을 만들거나, 클로로포름과 에탄올을 혼합하여 A.C.E. 혼합물을 만드는 데 사용되기도 했다.
에테르는 2005년 이전까지 세계 보건 기구의 필수 의약품 목록에 마취제로 등재되어 있었다.[36][37]
3. 합성 및 제조
다이에틸 에터는 주로 산업 공정을 통해 생산되거나 실험실에서 합성된다.
공업적으로는 에틸렌을 원료로 에탄올을 합성하는 과정에서 부산물로 얻는 경우가 많다. 에틸렌의 기체상 수화 반응을 통해 에탄올을 생산할 때 다이에틸 에터가 함께 생성되는데, 이때 고체 지지 인산 촉매가 사용되며 필요에 따라 에터 생산량을 조절할 수 있다.[11]
또한, 에탄올을 직접 탈수 반응시켜 다이에틸 에터를 생산하기도 한다. 특정 알루미나 촉매를 사용하여 에탄올의 기체상 탈수 반응을 진행하면 최대 95%의 높은 수율로 다이에틸 에터를 얻을 수 있다.[9]
실험실과 산업 현장 모두에서 사용되는 고전적인 방법으로는 산 에터 합성이 있다.[10] 이 방법은 황산과 같은 강산을 촉매로 사용하여 에탄올 두 분자로부터 물 분자를 제거하여 다이에틸 에터를 만드는 탈수 축합 반응이다.
3. 1. 실험실적 합성
다이에틸 에터는 산을 촉매로 사용하여 에탄올의 탈수 축합 반응을 통해 합성할 수 있다. 에탄올을 황산과 같은 강산과 혼합하면, 산이 해리되어 히드로늄 이온(H3O+)이 생성된다. 이 히드로늄 이온은 에탄올 분자의 산소 원자를 양성자화시켜 양전하를 띠게 만든다.CH3CH2OH + H3O+ → CH3CH2OH2+ + H2O
이렇게 양성자화된 에탄올 분자에, 양성자화되지 않은 다른 에탄올 분자의 친핵성 산소 원자가 치환 반응을 일으킨다. 이 과정에서 물 분자가 떨어져 나가고 다이에틸 에터(CH3CH2OCH2CH3)가 생성된다.
CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
이 반응은 가역 반응이므로, 생성된 다이에틸 에터를 계속해서 증류하여 반응계에서 제거해야 에터의 수율을 높일 수 있다. 또한, 반응 온도가 너무 높으면 에탄올이 탈수되어 에틸렌이 생성될 수 있으므로, 반응은 반드시 150°C 이하의 온도에서 진행해야 한다.
3. 2. 산업적 생산
대부분의 다이에틸 에테르는 에탄올을 만들기 위해 에틸렌을 기체상 수화 반응시키는 과정에서 부산물로 생산된다. 이 공정은 고체 지지 인산 촉매를 사용하며, 필요에 따라 에테르 생산량을 늘리도록 조정할 수 있다.[11]또한, 에탄올의 기체상 탈수 반응을 통해서도 다이에틸 에테르를 생산할 수 있다. 일부 알루미나 촉매를 사용하면 최대 95%의 수율을 얻을 수 있다.[9]
2 CH3CH2OH → (CH3CH2)2O + H2O
다이에틸 에테르는 산 에테르 합성을 통해 실험실과 산업 규모 양쪽에서 제조될 수 있다.[10] 이 방법은 산을 촉매로 사용하여 에탄올 두 분자가 탈수 축합하는 방식으로 이루어진다. 에탄올을 황산과 같은 강산과 혼합하면 산이 해리되어 히드로늄 이온(H3O+)이 생성된다. 이 히드로늄 이온이 에탄올 분자의 산소 원자를 양성자화시켜 양전하를 띠게 만든다.
CH3CH2OH + H3O+ → CH3CH2OH2+ + H2O
이후, 양성자화되지 않은 다른 에탄올 분자의 친핵성 산소 원자가 양성자화된 에탄올 분자의 물 분자를 치환하여 물, 양성자(H+), 그리고 다이에틸 에테르를 생성한다.
CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
이 반응은 가역 반응이므로 생성된 다이에틸 에테르를 계속 증류하여 반응계에서 제거해야 수율을 높일 수 있다. 또한, 반응 온도가 너무 높으면 에탄올이 탈수되어 에틸렌이 생성될 수 있으므로, 반응은 보통 150°C 이하에서 진행해야 한다.
4. 용도
다이에틸 에터는 다양한 용도로 활용되어 왔다. 주요 용도 중 하나는 용매로, 특히 아세트산 셀룰로스와 같은 플라스틱 생산에 이용된다.[12] 또한, 높은 세탄가 덕분에 연료나 시동액으로 사용되기도 한다.[14] 과거에는 중요한 흡입 마취제로 의료 분야에서 널리 사용되었으나,[28] 현재는 안전성 문제로 거의 사용되지 않는다.[35] 이 외에도 과거에는 오락적 목적으로 사용되기도 했다.[41]
4. 1. 용매
다이에틸 에터의 주요 용도는 용매이다. 특히 아세트산 셀룰로스와 같은 셀룰로스 플라스틱 생산에 사용된다.유기 금속 화학 반응, 특히 그리냐르 반응에 흔히 사용되는 용매이다.[12] 이는 다이에틸 에터 분자가 가진 염기성 때문이다. 또한 액체-액체 추출 또는 용매 추출법에서 널리 사용되는 비극성 용매이다. 다이에틸 에터는 물과 잘 섞이지 않으며(비혼화성), 물보다 밀도가 낮아 추출 시 유기층이 수층 위에 위치하게 된다. 옥탄올/물 분배 계수는 0.89이다.
물과 섞이지는 않지만, 물에 대한 용해도는 상당한 편으로, 25°C에서 6.05 g/(100 ml)의 에터가 물에 녹고,[1] 25°C에서 에터 100 g 당 1.5 g (100 ml 당 1.0 g)의 물을 용해할 수 있다.[13]
4. 2. 연료
다이에틸 에터는 85~96의 높은 세탄가를 가지며, 발화점은 160°C로 낮다.[14] 이러한 특성 덕분에 연료로 활용될 수 있다. 특히 높은 휘발성과 낮은 인화점 때문에 가솔린 엔진 및 디젤 엔진용 석유 증류물과 함께 시동액으로 사용된다.[14] 추운 기후의 국가에서는 영하의 온도에서 엔진 시동을 돕기 위해 에터 기반 시동액을 판매하고 사용한다. 같은 이유로 기화기 압축 점화식 모형 엔진의 연료 혼합물 구성 요소로도 사용된다. 또한 높은 세탄가로 인해 디젤 엔진의 연소 보조제로도 사용될 수 있다.[14]4. 3. 과거의 의료 용도
다이에틸 에터는 과거 주요 흡입 마취제로 널리 사용되었다. 윌리엄 T. G. 모턴(William T. G. Morton)은 1846년 10월 16일 매사추세츠주 보스턴의 에테르 돔(Ether Dome)에서 에테르 마취 공개 시연에 참여했다. 모턴은 에테르 제제에 냄새를 감추기 위해 방향성 오일을 첨가하여, 그리스 신화의 레테 강( Λήθη|레테grc, "망각, 잊음"의 의미)을 따서 "''Letheon''"이라고 이름 붙였다.[27] 그러나 크로포드 윌리엄슨 롱(Crawford Williamson Long)은 1842년 3월 30일 이전에 이미 조지아에서 주변 사람들에게 에테르를 전신 마취제로 사용하는 것을 개인적으로 보여주었으며, 보스턴 시연 전에 여섯 차례에 걸쳐 수술 마취제로 에테르 사용을 공개적으로 시연했다고 알려져 있다.[28][29][30] 영국 의사들은 1840년 이전에 이미 에테르의 마취 성질을 알고 있었으며, 아편과 함께 널리 처방하기도 했다.[31]
일부 의료진은 에테르가 클로로포름보다 더 유리한 치료 지수(유효 용량과 잠재적 독성 용량 간의 비율)를 가진다는 점 때문에 전신 마취제로 디에틸 에테르를 선호했다.[32] 디에틸 에테르는 심근을 억제하지 않고 오히려 교감 신경계를 자극하여 고혈압과 빈맥을 유발하는 경향이 있다. 또한 압력 수용체 반사를 보존하기 때문에 쇼크 상태의 환자에게 비교적 안전하게 사용할 수 있다는 장점이 있었다.[33] 심근 억제 및 호흡 자극에 미치는 영향이 적고, 비용이 저렴하며 치료 지수가 높다는 이유로 개발 도상국에서 지속적으로 사용되고 있다.[34] 에테르는 마취 효과를 조절하기 위해 클로로포름과 혼합하여 C.E. 혼합물을 만들거나, 클로로포름 및 에탄올과 혼합하여 A.C.E. 혼합물을 만들기도 했다.
마취제로 사용할 때 에테르의 특징은 다음과 같다. 의식을 잃게 하는 도입 시간이 비교적 늦지만, 근육 이완 작용이 강하다. 호흡기나 순환기에 대한 억제 작용이 약하며, 보통 7~10%의 기체 농도로 사용하기 때문에 산소 결핍에 빠질 위험이 적다.[51] 또한 마취 깊이를 조절할 수 있는 범위가 넓고 치사량이 높아 상대적으로 안전하게 여겨졌다. 이 때문에 다른 마취제로 마취를 시작하고 에테르로 유지하는 방식이 사용되기도 했다.
그러나 에테르는 여러 단점과 부작용으로 인해 21세기 들어서는 거의 사용되지 않는다. 마취 후 메스꺼움과 구토를 유발하는 경우가 잦았고,[28] 자극성이 강해 기침을 유발하거나 침샘과 기관지를 자극하여 분비물을 늘리는 문제도 있었다. 가장 큰 문제는 에테르의 높은 인화점과 낮은 유전율로 인해 정전기가 발생하기 쉬워, 밀폐된 현대 수술실 환경에서는 가스 폭발의 위험이 높다는 점이다. 이러한 이유로 가연성 에테르는 점차 불연성의 불소화 탄화수소 마취제(예: 할로테인, 이소플루란, 데스플루란, 세보플루란)로 대체되었다.[35] 현대의 마취제는 에테르의 부작용을 줄이면서 더 안전하게 사용할 수 있다.
과거 에테르는 세계 보건 기구의 필수 의약품 목록에 마취제로 등재되어 있었으나, 2005년 이전에 목록에서 제외되었다.[36][37]
마취 외에도 에테르는 다른 의료 목적으로 사용되기도 했다. 에테르와 에탄올을 1:3 비율로 섞은 혼합물은 에테르 정(Spiritus aethereus), 호프만의 진통제(Hoffmann's anodyne), 또는 호프만의 물약(Hoffmann's drops)으로 알려져 약제에 사용되었다. 하지만 미국에서는 1917년 6월 이전에 약전에서 이 혼합물이 제외되었는데,[38] 이는 상업적 제조업체, 국제 약전, 그리고 호프만의 원래 제조법 간에 제형 차이가 있다는 연구 결과 때문이었다.[39] 또한, 에테르를 코를 통해 주입하여 딸꾹질을 치료하는 데 사용되기도 했다.[40]
4. 4. 오락적 사용 (현재는 불법)
다이에틸 에터의 마취 효과는 에테르 파티라고 불리는 19세기 사교 모임에서 처음 관찰되었다. 이 파티에서는 손님들이 흥분 상태를 느끼기 위해 다이에틸 에터나 아산화 질소를 흡입하도록 권장되었다. 크로퍼드 롱과 동료 치과의사인 호레이스 웰스, 윌리엄 에드워드 클라크, 윌리엄 T. G. 모턴 등은 이러한 모임에서 참가자들이 가벼운 부상을 입고도 통증을 느끼지 못하고, 나중에 무슨 일이 있었는지 기억하지 못하는 것을 목격했다. 이는 에테르가 가진 마취 효과를 보여주는 중요한 단서가 되었다.[41]19세기와 20세기 초에는 폴란드 농민들 사이에서 에테르를 마시는 것이 유행처럼 번졌다.[42] 특히 렘코인들 사이에서는 전통적이고 비교적 널리 퍼진 오락용 약물로 사용되었다.[43] 보통 소량의 에테르(kropka|크로프카pol)를 우유, 설탕물, 또는 오렌지 주스에 타서 작은 술잔으로 마셨다. 이러한 에테르 음용은 정신적 의존을 유발할 수 있으며, 이를 에테르 중독이라고 부르기도 한다.[44]
에테르 음용은 에탄올의 대체제로 여겨져 19세기부터 20세기 초까지 여러 지역에서 이루어졌다. 음용 시 처음에는 기분이 좋아지다가 결국 취해 잠들게 되는 등 에탄올과 유사한 효과를 나타냈다. 특히 아일랜드에서는 금주 운동가들이 에탄올 대신 허용할 수 있다고 생각하여 크게 유행했으며, 러시아나 프랑스 등에서도 사용되었다. 미국에서는 에탄올보다 해롭지 않다고 여겨져 의사들의 모임부터 결혼식, 재봉 모임에 이르기까지 다양한 자리에서 에테르를 마셨다.[52]
폴란드에서는 뜨거운 물에 에테르를 타고 소량의 설탕, 꿀, 계피, 정향 등을 넣어 마시는 방식이 있었다. 광부들은 커피나 라즈베리 주스에 섞어 마시기도 했다. 에테르를 희석하지 않고 그대로 조금씩 마시는 것은 효과가 빠르지만 매우 위험한 방법이었다. 에테르는 체온에서도 쉽게 끓어 딸꾹질을 유발할 수 있으며, 심한 경우 위가 파열될 수도 있었다.[53]
실제로 에테르는 에탄올보다 수 배 강한 경구 독성을 가지고 있으며, 인간에게 최소 치사량은 260 mg/kg이다.
5. 화학 반응
사플루오르붕산 트리 에틸옥소늄은 삼플루오르화 붕소, 다이에틸 에터 및 에피클로로히드린으로부터 만들어진다.[15]
:4 Et2O·BF3 + 2 Et2O + 3 C2H3OCH2Cl → 3 [Et3O]+[BF4]− + B(OCH(CH2Cl)CH2OEt)3
다이에틸 에터는 흔한 실험실용 비양성자성 용매이다.
또한 다이에틸 에터는 공기 중의 산소와 반응하여 폭발성을 지닌 과산화물을 형성하기 쉬운 성질이 있다. 빛에 노출되거나 장기간 보관될 경우 위험한 농도로 축적될 수 있어 취급 및 보관에 주의가 필요하다.
6. 대사
시토크롬 P450 효소가 다이에틸 에터를 대사하는 것으로 제안된다.[16][54] 구체적으로는 시토크롬 P450에 의해 ''O''-탈에틸화 과정을 거쳐 에탄올과 아세트알데히드를 생성하는 것으로 생각된다.[54]
다이에틸 에터는 알코올 탈수소 효소를 억제하여 에탄올의 대사를 늦추는 효과도 가지고 있다.[17][55] 또한, 산화 대사가 필요한 다른 약물의 대사 역시 억제할 수 있다. 예를 들어, 디아제팜은 간에서 산화 과정이 필요한데, 다이에틸 에터는 이 과정을 방해할 수 있다. 하지만 디아제팜의 산화 대사 산물인 옥사제팜은 이러한 영향을 받지 않는다.[18]
7. 안전성 및 규제
다이에틸 에터는 인화성이 매우 높으며 폭발성 증기/공기 혼합물을 형성할 수 있다.[19] 증기는 공기보다 무거워 바닥에 가라앉을 수 있으며, 멀리 떨어진 점화원에 의해서도 쉽게 불이 붙을 수 있다. 자연 발화 온도는 160°C로 비교적 낮아 고온의 표면에 닿는 것만으로도 발화할 수 있으며, 정전기 방전으로도 쉽게 점화된다.
또한 빛과 공기에 노출되면 매우 불안정하고 폭발성이 강한 과산화물을 형성하는 경향이 있다. 이러한 위험 때문에 시판되는 다이에틸 에터에는 과산화물 생성을 억제하기 위해 산화 방지제인 부틸화히드록시톨루엔(BHT)이 미량 첨가되기도 한다. 과산화물이 생성된 경우 안전하게 제거하는 절차가 필요하다.[20]
다이에틸 에터는 불법적인 약물 제조에 사용될 수 있기 때문에, 아세톤, 톨루엔, 황산 등과 함께 마약 및 향정신성 물질 불법 거래 방지 유엔 협약에 따라 표 II 전구 물질로 지정되어 국제적인 관리를 받는다.[21]
7. 1. 위험성
다이에틸 에터는 인화점이 -45°C로 매우 낮아 인화성이 높으며, 공기와 혼합될 경우 폭발성 증기/공기 혼합물을 형성할 수 있다.[19] 에터 증기는 공기보다 무거워 지면 가까이에 모일 수 있으며, 점화원까지 상당한 거리를 이동할 수 있다. 점화는 노출된 불꽃 외에도 핫 플레이트, 증기 파이프, 히터, 전기 스위치나 콘센트에서 발생하는 아크 등으로도 가능하다. 또한, 절연성이 높아 용기를 옮겨 따를 때 발생하는 정전기에 의해서도 쉽게 점화될 수 있다. 자연 발화 온도는 160°C로 비교적 낮기 때문에, 불꽃이 없어도 고온의 기구에 접촉하는 것만으로도 착화될 위험이 있다. 공기 중 다이에틸 에터의 확산 계수는 9.18 × 10−6 m2/s (298 K, 101.325 kPa)이다. 실험실 등에서 에터를 가열할 때는 수증기를 이용하여 온도가 100°C 이상으로 올라가지 않도록 주의해야 한다.에터는 빛과 대기 중의 산소에 노출되면 산화되어 폭발성 과산화물인 다이에틸 에테르 과산화물을 형성하는 경향이 있다. 이 과산화물은 에터보다 끓는점이 높으며, 건조 상태에서는 충격이나 마찰에 의해 쉽게 폭발할 수 있는 매우 위험한 물질이다. 이러한 위험 때문에 시판되는 다이에틸 에터에는 과산화물 생성을 억제하기 위해 산화 방지제인 부틸화히드록시톨루엔(BHT)이 미량 첨가되어 있는 경우가 많다. 만약 과산화물이 생성되었다면, 수산화 나트륨 용액으로 처리하여 침전시키거나, 금속 나트륨과 벤조페논을 함께 넣고 증류하거나, 활성화 알루미나 컬럼을 통과시켜 제거할 수 있다.[20][56] 에터를 재증류할 때는 반드시 사전에 과산화물 존재 여부를 확인하여 폭발 사고를 예방해야 한다.
보관 시에는 정전기 발생 및 불꽃 방전에 의한 인화 위험에 대비해야 하며, 빛을 차단하고 서늘한 곳에 보관해야 한다. 냉장 보관 시에는 반드시 방폭 기능이 있는 냉장고를 사용해야 한다.
다이에틸 에터는 불법적인 약물 제조에 사용될 수 있기 때문에, 아세톤, 톨루엔, 황산 등과 함께 마약 및 향정신성 물질 불법 거래 방지 유엔 협약에 따라 표 II 전구 물질로 지정되어 국제적인 감시를 받고 있다.[21]
7. 2. 보관 방법
다이에틸 에터는 빛과 공기에 노출되면 산화되어 폭발성 과산화물을 생성하기 쉽다.[19] 이 과산화물은 다이에틸 에터보다 끓는점이 높으며, 건조될 경우 작은 충격에도 폭발할 수 있는 위험한 물질이다. 따라서 다이에틸 에터는 냉암소에 보관하고 빛을 차단(차광)해야 한다. 냉장고를 사용하여 보관할 때는 반드시 방폭 기능이 있는 제품을 사용해야 한다.과산화물의 생성을 억제하기 위해 시판되는 다이에틸 에터에는 산화 방지제로 부틸화 히드록시 톨루엔(BHT)이 소량 첨가되어 있는 경우가 많다. 또한 수산화 나트륨 용액과 함께 보관하면 생성된 과산화물의 일부를 침전시켜 제거하는 데 도움이 된다.
보관 중에 생성되었을 수 있는 과산화물은 사용이나 증류 전에 반드시 확인하고 제거해야 한다. 과산화물 제거 방법으로는 금속 나트륨과 벤조페논을 넣고 증류하거나, 활성화 알루미나를 채운 컬럼에 통과시키는 방법 등이 있다.[20][56]
7. 3. 법적 규제
마약 및 향정신성 약물 불법 거래 방지 국제 연합 조약 부표 II에 기재되어 있으며, 마약 및 향정신성 의약품 원료로서 규제를 받는다.일본에서는 소방법에 따라 제4류 위험물 중 특수 인화물로 분류된다.[57] 또한 유기 용제 중독 예방 규칙에 따른 제2종 유기 용제이며, 노동 안전 위생법상의 규제도 받는다.[58]
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